吴观岱从小家贫,少时在酱酒店当学徒,以津贴购笔墨纸颜料,深夜学画。因性喜丹青、不愿为商店学徒,后从潘昼堂画师学画,每月学费由叔父供给。离开业师以后,他常到裱画店观摩名画,回家即行临摹。经过勤学苦练,学画有成。
吴观岱壮年得同乡廉泉的帮助,偕去北京,结识京华名家,饱览历代名画,悉心揣摩,技艺大进。后由廉泉荐入清宫如意馆当供奉,临摹历代名人手笔,并为光绪帝绘课本故事,声誉鹊起。常救济穷困画友,为人称道。曾在北京大学讲授画学,他告诫学生,习画时先观旧迹,别其真伪, “不然,则入手必差矣”。回无锡后,求画者纷至沓来,但他惜墨如金,不肯轻易下笔。得其画者,视为珍宝。人多以“江南老画师”称之。锡城名画家诸健秋、秦古柳均出自他的门下。他工花卉,兼擅山水、人物。初师潘昼堂,继学恽寿平,得其秀雅之气。山水作品意境开阔,苍健浑朴,人物画生动。又精研书法。作水墨梅竹,以书体入画,别有意趣,曾被真赏斋印为信笺。